В 862 году в долинах рек Сямжена и Кубена появились новгородские первопроходцы. Облюбовав себе места по берегам речек, среди великолепных сосновых боров, они принялись рубить дома, стали заниматься землепашеством и постепенно вытеснили угро-финнов в вглубь лесов. Тем не менее первое укреплённое поселение-городище принадлежало все-таки угро-финнам. В XIV-XV веке при реке Сямжене был построен земляной вал высотой до трёх аршин, что "тамошние жители называют Городком Чудином".
В XV веке идёт освоение края Московским государством и начало православной колонизации. В 1420 году на левом берегу Сямжены, напротив городища, преподобным отцом Евфимием был основан Вознесенско-Евфимиевский монастырь. По преданию, в тёплом каменном храме в честь Покрова Пресвятой Богородицы "погибают под спудом святые мощи" преподобных отцов Евфимия и Харитона – сямженских чудотворцев.
Современная территория Сямженского округа в середине XIX века входила в состав 1-го стана Кадниковского уезда, за исключением территории на северо-востоке, входивших в состав Вельского и Тотемского уездов. Основу экономики края составляло сельское хозяйство, где органично соседствовали архаичная подсека и передовое трёхполье. Повсеместно было развито льноводство.
Живительной ниточкой был Московско-Архангельский тракт. По нему возили товары, отправляли почту, тракт давал доход оборотистому люду.
Большая роль в хозяйственной структуре региона в XIX – начале XX веков принадлежала промыслам. Лес, который занимает значительную площадь Сямженского округа, издавна оказывал огромное влияние на всю жизнь края. Старая северная пословица гласит: "Возле леса жить, голода не видать". С древних времён сямженские мастера, используя умело естественную красоту дерева, делали из него мебель и посуду, строили дома и мосты. Жили здесь искусные резчики по дереву, плотники, столяры, сыскавшие себе славу далеко за пределами земли Сямженской. Развивались и такие промыслы, как смолокурение, перегонка дёгтя, бондарный, кружевной, ткачество браное и ремизное, в меньшей степени были распространены сапожный, валяный, плетение из бересты, корня и другие промыслы. Самобытный язык традиционного искусства открывает для непосвящённых лицо края и его черты.
Втягивание деревни в товарно-денежные отношения сказалось на росте числа лавок, торжков и ярмарок. В 1902 году в крае проводилась не одна ярмарка: с 4-7 декабря – Николаевская, с 8-11 февраля – Харламовская, осень – Борисовская. Товарооборот был самым крупным среди ярмарок Кадниковского уезда – 18 тысяч рублей. Главными предметами торга были изделия мастеров, лошади местной породы, мучной, бакалейный и мануфактурный товар. Съезжался народ не только из соседних деревень, а и купцы из городов Кадникова, Тотьмы, Вельска и Вологды. Повсеместно на базе молочного животноводства получило развитие маслоделие – работал 21 заводик. Промышленное производство было представлено Яхренгским и Пигилинским стекольными заводами.
После октября 1917 года началась новая жизнь. В конце 1918 года созван Первый Устьрецкий волостной съезд Советов крестьянских и солдатских депутатов. Создаются трудовые артели, колхозы. В 1925 году в Двиницком сельсовете крестьяне организовали сельскохозяйственную коммуну "Сигнал".
В 1927 году беспримерным ратным подвигом прославил свой край Андрей Иванович Коробицын. Служа на заставе пограничником, 21 октября 1927 года он ценою своей жизни не пропустил отряд нарушителей со стороны Финляндии. На родине героя в Коробицынском сельсовете, в деревне Георгиевская установлен памятник.
Не обошло стороной Сямженский округ военное лихолетье Великой Отечественной. На войну были призваны 6416 человек, из них 226 женщин. Больше половины – 3575 – навечно остались лежать на полях сражений. Но жива о них память. На центральной улице Сямжи стоит памятник погибшим на фронтах Великой Отечественной войны в 1941 – 1945 гг. За мужество и отвагу звание Героя Советского Союза присвоено А.А. Румянцеву, К.К. Смирнову, а А.И. Павлов награждён орденом Славы трёх степеней.